Question

18．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機(jī)物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑．為了合成該有機(jī)物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線．

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)與H₂發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物的名稱為（系統(tǒng)命名）2-甲基丁烷 ；合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程為．
（3）有機(jī)物D中總共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：3：3 ．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（5）E的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)）總共有4  種，寫出一種同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
要求：①屬于芳香族化合物．②不能與金屬Na反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B為．B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C（），由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個(gè)甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，名稱為2-甲基-1-丁烯，合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：2-甲基丁烷；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，總共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為 1：1：3：3，
故答案為：4；1：1：3：3；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）E為，E的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)）有（鄰、間、對3種）、共4種，其中屬于芳香族化合物，不能與金屬Na反應(yīng)的為：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度中等，注意充分利用分子式進(jìn)行推斷采取正、逆相結(jié)合進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．