Question

2．奶油中有一種只含C、H、O的化合物A．A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，每個(gè)分子中含有一個(gè)碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子．與A相關(guān)的反應(yīng)如圖（只省略了無機(jī)產(chǎn)物）：

已知
$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+R′CHO
（1）A的分子式為C₄H₈O₂．
（2）B分子中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-OH．
（3）由B生成D的反應(yīng)類型是取代（酯化）反應(yīng)；
由E生成F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）完成下列方程式：
①E→A：．
②F發(fā)生加聚反應(yīng)．
（5）與A互為同分異構(gòu)體，且分子中含有“-COOO-”的物質(zhì)共有種．其中有一些物質(zhì)能使紫色石蕊變紅，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

Answer 1

分析 A中含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，每個(gè)分子中含有一個(gè)碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，A與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)得E為，E發(fā)生消去反應(yīng)得F為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為，B發(fā)生信息中的反應(yīng)得C為CH₃CHO，B與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)得D為，據(jù)此答題．

解答 解：A中含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，每個(gè)分子中含有一個(gè)碳氧雙鍵，由核磁共振氫譜還可知其分子中有4種氫原子，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，A與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)得E為，E發(fā)生消去反應(yīng)得F為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為，B發(fā)生信息中的反應(yīng)得C為CH₃CHO，B與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)得D為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；  
（2）B為，B分子中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-OH，故答案為：-OH；
（3）根據(jù)上面的分析可知，由B生成D的反應(yīng)類型是取代（酯化）反應(yīng)，由E生成F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：取代（酯化）反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）①E→A為鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，②F發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；；
（5）A為，與A互為同分異構(gòu)體，且分子中含有“-COO-”的物質(zhì)為CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共有6種，其中有一些物質(zhì)能使紫色石蕊變紅，應(yīng)具有酸性，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．