Question

6．現(xiàn)在，德國(guó)的許多餐館自身就具備油脂分離技術(shù)，將”地溝油”分離出來的廢油將被制成生物柴油．已知生物柴油是高級(jí)脂肪酸甲酯，可由油脂與甲醇通過酯交換反應(yīng)生成新酯和新醇得到，酯交換過程可以表示為：
R₁COOR₂+R₃OH→R₁COOR₃+R₂OH．
又已知油脂與甲醇互不相溶，反應(yīng)中若有游離脂肪酸和水，將妨礙酯的交換．目前常用的制備方法是堿催化法，用預(yù)處理過的地溝油（中性油）制備生物柴油的步驟如下：
①將酯交換反應(yīng)器做干燥處理，先向反應(yīng)器中加入26.52g中性油，再稱取40.00g正己烷（約61mL）．
②稱取甲醇4.60g（約5.8mL）放到錐形瓶中，然后稱取0.20g氫氧化鈉固體并使之溶解，然后加到反應(yīng)器中．
③連接好反應(yīng)裝置．
④控制溫度在60～65℃進(jìn)行恒溫加熱，攪拌1.5到2小時(shí)．
⑤停止加熱后，冷卻，取出反應(yīng)器，靜置、分液，上層為生物柴油、正己烷和甲醇，下層主要為甘油．
⑥用溫水洗滌制得的生物柴油3到4次．
⑦將水洗后的溶液倒入圓底燒瓶中，蒸餾，通過控制溫度分別得到甲醇、正己烷，直至無液體蒸出后，燒瓶中剩余的液體主要為生物柴油．
（1）地溝油在預(yù)處理時(shí)需干燥、蒸餾操作的目的是除去游離的脂肪酸和水，否則將妨礙酯的交換；
（2）酯交換反應(yīng)器由、三頸燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、攪拌棒組成；
（3）步驟①中加入正己烷的作用是作溶劑，促進(jìn)油脂與甲醇互溶，步驟④可以采用60～65℃的水浴加熱方式進(jìn)行恒溫加熱，步驟⑤中將上下層液體進(jìn)行分離所需的主要儀器的名稱是分液漏斗，確定步驟⑥中生物柴油已洗滌干凈的方法是蘸取最后一次洗滌液，用pH試紙測(cè)其酸堿性，若為中性則已洗凈；
（4）根據(jù)整個(gè)流程，分析由中性油制備生物柴油的過程中可以循環(huán)利用的物質(zhì)是正己烷、甲醇；
（5）假設(shè)得到的中性油是油酸甘油酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．經(jīng)上述實(shí)驗(yàn)后得到油酸甲酯15.40g，則該實(shí)驗(yàn)中生物柴油（全以油酸甲酯計(jì)量）的產(chǎn)率為57.8%%．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)中若有游離脂肪酸和水，將妨礙酯的交換；
（2）依據(jù)裝置圖分析可知酯交換反應(yīng)器由三頸燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、攪拌棒組成；
（3）已知油脂與甲醇互不相溶，正己烷是一種有機(jī)溶劑可以溶解油脂和甲醇使之混合均勻發(fā)生反應(yīng)；控制溫度在100℃以下選擇水浴加熱；步驟⑤中將上下層液體進(jìn)行分離基本操作為分液，據(jù)此分析所需儀器；用溫水洗滌制得的生物柴油3～4次，檢驗(yàn)是否洗滌干凈可以利用最后一次的洗滌液檢查酸堿性設(shè)計(jì)；
（4）停止加熱后，冷卻，取出反應(yīng)器，靜置、分液，上層為生物柴油、正己烷和甲醇，下層主要為甘油，可知正己烷和甲醇可以循環(huán)使用；
（5）根據(jù)油酸甘油酯進(jìn)行酯交換后與油酸甲酯的關(guān)系：C₅₇H₁₀₄O₆～3C₁₉H₃₆O₂計(jì)算出理論產(chǎn)量，再計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）反應(yīng)中若有游離脂肪酸和水，將妨礙酯的交換，地溝油的預(yù)處理干燥、蒸餾操作的目的是除去游離脂肪酸和水，否則將妨礙酯的交換，
故答案為：除去游離脂肪酸和水，否則將妨礙酯的交換；
（2）依據(jù)裝置圖分析可知酯交換反應(yīng)器由三頸燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、攪拌棒組成，故答案為：三頸燒瓶；
（3）生物柴油是高級(jí)脂肪酸甲酯，可由油脂與甲醇通過酯交換生成新酯和新醇得到，已知油脂與甲醇互不相溶，正己烷是一種有機(jī)溶劑可以溶解油脂和甲醇使之混合均勻發(fā)生反應(yīng)；控制溫度在60～65℃進(jìn)行恒溫加熱應(yīng)選擇水浴加熱；分液操作所需主要儀器為分液漏斗；用溫水洗滌制得的生物柴油3～4次，檢驗(yàn)是否洗滌干凈可以利用最后一次的洗滌液檢查酸堿性設(shè)計(jì)，蘸取最后一次的洗滌液，用pH試紙測(cè)其酸堿性，若為中性則已洗凈，
故答案為：作溶劑，促進(jìn)油脂與甲醇互溶；60～65℃的水浴加熱；分液漏斗；蘸取最后一次的洗滌液，用pH試紙測(cè)其酸堿性，若為中性則已洗凈；
（4），停止加熱后，冷卻，取出反應(yīng)器，靜置、分液，上層為生物柴油、正己烷和甲醇，下層主要為甘油，可知正己烷和甲醇可以循環(huán)使用，
故答案為：正己烷、甲醇；
（5）26.52g中性油的物質(zhì)的量為$\frac{26.52g}{884g/mol}$=0.03mol，根據(jù)C₅₇H₁₀₄O₆～3C₁₉H₃₆O₂可知理論生成油酸甲酯的物質(zhì)的量為0.03mol×3=0.09mol，質(zhì)量為0.09mol×296g/mol=26.64g；則產(chǎn)率為$\frac{15.40g}{26.64g}×100%$=57.8%；故答案為：57.8%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)混合物的分離方法和實(shí)驗(yàn)過程分析應(yīng)用，涉及產(chǎn)率的計(jì)算，主要是題目信息的理解應(yīng)用和鹽類分析，掌握基礎(chǔ)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．