Question

4．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃））}$CH₂═CH₂
CH₂═CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制各1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	-130	9	-116

回答下列問題：
（1）在此裝置各實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)    b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）在裝置C中應(yīng)加入c，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（填正確選項前的字母）
a．水    b．濃硫酸    c．氫氧化鈉溶液     d．飽和碳酸氫鈉溶液
（3）判斷該裝置各反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去；
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；
（5）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；
（6）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是避免溴大量揮發(fā)；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的沸點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

Answer 1

分析 實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：A裝置中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH$\frac{\underline{\;H_{2}SO_{4}\;}}{170℃}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應(yīng)的發(fā)生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質(zhì)氣體，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，粗產(chǎn)品分離提純時可通過水洗除去無機雜質(zhì)，再通過蒸餾除去乙醚，整個操作流程還要乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時溫度的控制，防止副產(chǎn)品乙醚的生成，以及乙烯加成時防溴揮發(fā)等；
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水；
（2）濃硫酸具有強氧化性，可能氧化乙醇中的碳，因此乙烯中可能混有CO₂和SO₂酸性氣體，可通過裝置C中的溶液除去；
（3）乙烯和溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，溴水是橙紅色，如果反應(yīng)完全將變?yōu)闊o色；
（4）水洗靜置分層后可根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小來判斷產(chǎn)物和水層；
（5）相互混溶的液體混合物，可利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同選擇分離方法；
（6）該反應(yīng)放熱，溴易揮發(fā)，降溫的目的是防止揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷熔點較低，溫度過低易凝固會堵塞導管．

解答 解：實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：A裝置中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH₃CH₂OH$\frac{\underline{\;H_{2}SO_{4}\;}}{170℃}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應(yīng)的發(fā)生，即濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，生成的乙烯中有二氧化碳、二氧化硫等酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質(zhì)氣體，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙醚，故答案為：d；
（2）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故答案為：c；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，故答案為：溴的顏色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，故答案為：下；
（5）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，故答案為：蒸餾；
（6）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，故答案為：乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞．

點評 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關(guān)物質(zhì)的基本化學性質(zhì)，是解答本題的關(guān)鍵，平時須注意積累相關(guān)反應(yīng)知識，難度中等．