Question

5．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數(shù)為3；化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基．
（2）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
I．核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為O=C=N-CH₃．
（5）已知：$\stackrel{P_{2}O_{5}}{→}$．化合物   是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子；由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有的含氧官能團(tuán)為酯基、羥基；
（2）C中醛基與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)；
（3）E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體滿足：能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對(duì)位，另外還有2個(gè)-CH₃，2個(gè)甲基關(guān)于-OH、-OOCH連線軸對(duì)稱；
（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N-CH₃；
（5）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成．

解答 解：（1）連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，B中有3個(gè)手性碳原子，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有的含氧官能團(tuán)為酯基、羥基，
故答案為：3；酯基、羥基；
（2）C中醛基與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體滿足：能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對(duì)位，另外還有2個(gè)-CH₃，2個(gè)甲基關(guān)于-OH、-OOCH連線軸對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N-CH₃，
故答案為：O=C=N-CH₃；
（5）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，題目綜合性強(qiáng)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用、分析推理能力，題目難度中等．