Question

4．乙烯和氯水作用生成2-氯乙醇．試根據(jù)2-氯乙醇的結(jié)構(gòu)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（1）2-氯乙醇和濃H₂SO₄共熱至170℃以上CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O；
（2）2-氯乙醇和NaOH溶液共熱CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl；
（3）2-氯乙醇和NaOH醇溶液共熱CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl；
（4）2-氯乙醇和空氣混合后再通過熱的銅網(wǎng)2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O；
（5）上述4種產(chǎn)物和銀氨溶液混合后，再用水浴加熱CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O、CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）2-氯乙醇和濃硫酸共熱時發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂碳氧鍵、與羥基所連相鄰碳上碳氫鍵；
（2）2-氯乙醇與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇和氯化氫；
（3）2-氯乙醇與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯醇，烯醇不穩(wěn)定生成醛；
（4）2-氯乙醇和空氣混合后再通過熱的銅網(wǎng)，2-氯乙醇被氧化成2-氯乙醛；
（5）上述4種產(chǎn)物和銀氨溶液混合后，再用水浴加熱，含有醛基的產(chǎn)物能被銀氨試劑氧化生成羧酸，同時生成銀鏡．

解答 解：（1）2-氯乙醇和濃H₂SO₄共熱至170℃時，發(fā)生消去反應(yīng)，生成氯乙烯，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O；
（2）2-氯乙醇和NaOH溶液共熱，氯原子被羥基取代，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl；
（3）2-氯乙醇和NaOH醇溶液共熱，氯原子和相鄰的碳原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯醇，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₂═CHOH+HCl，烯醇不穩(wěn)定生成醛，即：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl；
（4）2-氯乙醇和空氣混合后再通過熱的銅網(wǎng)，醇羥基被氧化成醛基，反應(yīng)方程式為：2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O；
（5）上述4種產(chǎn)物中CH₃CHO、CH₂ClCHO和銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成乙酸銨、水、Ag、氨氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，2-氯乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成2-氯乙酸銨、水、Ag、氨氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O、CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及有機反應(yīng)，題目難度中等，注意相關(guān)基礎(chǔ)知識的積累．