Question

某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽．
（1）心舒寧的分子式為

C₂₃H₃₉NO₄

．
（2）中間體（I）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是

③⑤

（填反應(yīng)代號(hào)）．
（4）如果將⑤．⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

．

Answer 1

分析：（1）寫(xiě)心舒寧的分子式，先數(shù)對(duì)分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)；
（2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及④前的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出；
（3）發(fā)生加成的反映的特點(diǎn)是有C=C或C=O生成C-C或C-O，以此判斷；
（4）如顛倒，丁烯二酸的C=C也發(fā)生加成反應(yīng)．

解答：解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有23個(gè)C原子，39個(gè)H原子1個(gè)N原子和4個(gè)O原子，故分子式為C₂₃H₃₉NO₄，
故答案為：C₂₃H₃₉NO₄；
（2）由合成路線中④反應(yīng)條件，結(jié)合所學(xué)知識(shí)可知，反應(yīng)④應(yīng)為消去反應(yīng)，由此即可確定中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)中含有C=C，
與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則中間體為，
故答案為：
（3）審視反應(yīng)①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和鍵變成了飽和鍵，所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，
故答案為：③⑤；
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H₂加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵．即為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題易錯(cuò)點(diǎn)為（1），注意分子式的確定，解答本題時(shí)注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系．