Question

（12分）某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽。

（1）心舒寧的分子式為            

（2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式是                            

（3）反應①～⑤中涉及的有機基本反應類型有                      （填反應類型名稱）。

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）                       

 

Answer 1

【答案】

（1）C₂₃H₃₉NO₄    　     （2）

（3）取代、加成、消去　 （4）　

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)心舒寧的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₂₃H₃₉NO₄。

（2）反應⑤是中間體（Ⅰ）和氫氣的加成反應，所以結(jié)構(gòu)生成物的結(jié)構(gòu)簡式可，中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）反應①是苯和四氯化碳的取代反應。反應②是鹵代烴的水解反應，由于引入了2個羥基。不穩(wěn)定，所以脫水生成羰基。反應③是羰基的加成反應。反應④則是羥基的消去反應，所以涉及到反應類型是取代反應、加成反應和消去反應。

（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應為中間體（Ⅰ）先與生成鹽，后再與H₂加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應不含不飽和的雙鍵．即為。

考點：考查有機物的合成

點評：該題是高考中的常見題型，所以中等難度的試題，試題注重基礎(chǔ)，側(cè)重能力的考查。有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。