Question

9．莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種異構(gòu)體．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
（1）A的分子式是C₇H₁₀O₅．
（2）1mol A與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量是1，1molA與足量Na發(fā)生反應(yīng)最多生成2molH₂，17.4克A與足量碳酸氫鈉反應(yīng)，生成二氧化碳的體積是2.24L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
（3）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為），其反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，化學(xué)方程式是$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（4）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有3 種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子式；
（2）含有羧基，具有酸性，可與氫氧化鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，含有羧基、羥基，都可與鈉反應(yīng)；
（3）含-OH可發(fā)生消去反應(yīng)；
（4）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）含有1個(gè)羧基，則1mol A與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量是1mol，含有1個(gè)羧基、3個(gè)羥基，則1molA與足量Na發(fā)生反應(yīng)最多生成 2molH₂，A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：，生成二氧化碳的體積為$\frac{17.4g}{174g/mol}$=2.24L，
故答案為：1；2；2.24L；

（3）A和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，形成含C=C的不飽和化合物．其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂，方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：消去反應(yīng)；$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)-COO-（酯基）和1個(gè)-OH（酚羥基），兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分別為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng) 該題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，是高考中的常見(jiàn)題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求．該題在注重基礎(chǔ)知識(shí)考查與訓(xùn)練的同時(shí)，更才能能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學(xué)生的分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力．