Question

【題目】以石油裂解產(chǎn)物烯烴為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下．

已知： +
完成下列填空：
（1）B與乙烯發(fā)生反應(yīng)的類型是 ， 甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）寫出A→B的化學(xué)方程式 ．
（3）寫出符合下列條件的W的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
①遇FeCl3溶液顯紫色，但不能與濃溴水反應(yīng)；
②1H﹣NMR譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（4）下列說法不正確的是（填選項(xiàng)字母）．
A.化合物A，C均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1molW生成1molR僅需要2mol的H2
C.化合物Y屬于酯類的同分異構(gòu)體有4種
D.化合物R分子式為C9H18O2
（5）寫出上圖中B到C的合成路線（無機(jī)試劑任選） ． （合成路線常用的表示方式為：A B …目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】
（1）加成反應(yīng)；CH2=CHC（CH3）=CH2
（2）ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O
（3）
（4）AB
（5）
【解析】解：2﹣丁烯與氯氣在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成B，則B為CH2=CHCH=CH2 ， 可推知X為ClCH2CH=CHCH2Cl，A為ClCH2CH2CH2CH2Cl．X發(fā)生水解反應(yīng)生成Y為HOCH2CH=CHCH2OH，Y發(fā)生催化氧化生成Z為OHC﹣CH=CH﹣CHO，結(jié)合W與氫氣的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，Z與甲發(fā)生信息中的反應(yīng)，可推知甲為CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 則W為 ，（1）B與乙烯發(fā)生反應(yīng)的類型是加成反應(yīng)，由上面的分析可知，甲為CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 所以答案是：加成反應(yīng)；CH2=CHC（CH3）=CH2；（2）A→B的反應(yīng)為ClCH2CH2CH2CH2Cl的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O，
所以答案是：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O；（3）W為 ，根據(jù)條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，但不能與濃溴水反應(yīng)，說明有酚羥基，但羥基的鄰對位上沒有氫原子，②1H﹣NMR譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即有4種位置的氫原子，則符合條件的W的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ；（4）A．A為ClCH2CH2CH2CH2Cl，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯(cuò)誤；
B．W為 ，1molW生成1molR需要3mol的H2 ， 故B錯(cuò)誤；
C．Y為HOCH2CH=CHCH2OH，化合物Y屬于酯類的同分異構(gòu)體有丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯和甲酸異丙酯，共有4種，故C正確；
D．根據(jù)R的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物R分子式為C9H18O2 ， 故C正確，
故選AB；（5）由B合成C，可以用B與乙烯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)已烯再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 發(fā)生消去反應(yīng)得 ， 發(fā)生加聚反應(yīng)可得C，合成路線為 ，
所以答案是： ．