Question

【題目】一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈(Hepronicate)是按如下路線合成的：

試回答：

(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_________；E中所含官能團(tuán)的名稱是_______________________.

(2)上述①至⑤反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_____________(填序號(hào))；

(3)寫出反應(yīng)方程式：

Ⅰ．反應(yīng)②______________________________________________；

Ⅱ．反應(yīng)⑤_______________________________________________；

Ⅲ．B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：____________________；

(4)分子式與I相同，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有_________種（不含其它的環(huán)不包括I）。

Answer 1

【答案】 (1) （2）羥基、醛基 (3)①②⑤ （4） +NaCl （5） （6）HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O （7）4

【解析】甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A(CH2Cl2)，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5C(CH2OH)3．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)由上述分析可知，E為，官能團(tuán)有醛基和羥基，故答案為：；醛基和羥基；

(2)反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；故答案為：①②⑤；

(3)Ⅰ．反應(yīng)②是在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +NaCl ，Ⅱ．I為，G為CH3(CH2)5C(CH2OH)3，G和I發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，Ⅲ．B為HCHO，B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的方程式為HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O，故答案為： +NaCl；；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O；

(4)I為，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有酚羥基與甲酸基形成的酯1種，醛基和酚羥基鄰間對(duì)3種，共4種，故答案為：4。