Question

3．合成芳香炔化合物的方法之一是在催化條件下，含炔烴的分子與溴苯發(fā)生反應，如：

根據(jù)上式，請回答：
（1）甲的分子式是C₅H₈O；甲的核磁共振氫譜有3根吸收峰，峰面積為6：1：1．
（2）乙的名稱為溴苯；以苯為原料生成乙的化學方程式是．
（3）丙不能發(fā)生的反應是cf（選填字母）；
a．取代反應 b．加成反應 c．水解反應 d．消去反應 e．加聚反應 f．縮聚反應 g．氧化反應 h．還原反應
由丙制備的反應條件是濃硫酸、加熱．
（4）符合下列條件的丙的同分異構體有24種（不包括順反異構）．
①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構；　　�、诒江h(huán)上只有2個取代基，且其中一個是醛基．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知分子式，分子中有幾種氫原子，有幾個吸收峰，氫原子數(shù)之比等于峰面積之比；
（2）苯與液溴反應制備溴苯；
（3）丙中含-OH、三鍵，結合醇、炔烴的性質分析；由丙制備，-OH轉化為雙鍵；
（4）符合下列條件的丙的同分異構體：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構； ②苯環(huán)上只有2個取代基，且其中一個是醛基，則另一個取代基為四個C的丁烯烴基，若為CH₂=CH-CH₂CH₃（4種）、CH₃CH=CHCH₃（2種）、CH₂=C（CH₃）₂（2種），且存在鄰、間、對三種位置．

解答 解：（1）由結構簡式可知甲分子式為C₅H₈O，甲分子中有3種氫原子，核磁共振氫譜有3個吸收峰，氫原子個數(shù)比為6：1：1，峰面積為6：1：1，故答案為：C₅H₈O；3；6：1：1；
（2）乙的名稱為溴苯，以苯為原料生成乙的化學方程式是，故答案為：溴苯；；
（3）丙中含-OH、三鍵，可發(fā)生取代、加成、消去、加聚、氧化和還原反應，不能發(fā)生水解反應和縮聚反應；由丙制備，-OH轉化為雙鍵，發(fā)生醇的消去反應，則反應條件為濃硫酸、加熱，故答案為：cf；濃硫酸、加熱；
（4）符合下列條件的丙的同分異構體：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構； ②苯環(huán)上只有2個取代基，且其中一個是醛基，則另一個取代基為四個C的丁烯烴基，若為CH₂=CH-CH₂CH₃（4種）、CH₃CH=CHCH₃（2種）、CH₂=C（CH₃）₂（2種），且存在鄰、間、對三種位置，則共有（4+2+2）×3=24種，故答案為：24．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重炔烴烴、醇性質及同分異構體的考查，（4）為解答的難點，題目難度不大．