Question

4．如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）．下面的說法錯誤的是（　　）

• A． 果糖與A屬于同分異構(gòu)體
• B． A在酒化酶催化下能產(chǎn)生C₂H₅OH
• C． B和C都屬于糖類
• D． D是1，2，3，4，5，6-己六醇

Answer 1

分析 淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱條件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成還原性的單糖--葡萄糖．題中的A經(jīng)氧化、還原生成的B、C、D均含有六個碳原子，可以確定A是葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH（CHOH）₄CHO．據(jù)題中信息可知，在發(fā)生氧化反應(yīng)時，分子中的醛基（-CHO）最易被氧化為羧基（-COOH），分子式由C₆H₁₂O₆變?yōu)镃₆H₁₂O₇，即B物質(zhì)為HOCH₂（CHOH）₄COOH；由題目信息可知，葡萄糖A末端的-CH₂OH比中間的結(jié)構(gòu)較易氧化，所以-CH₂OH先去氫生成醛基，再氧化為羧基，生成分子式為C₆H₁₀O₈的物質(zhì)，即C物質(zhì)為HOOC（CHOH）₄COOH；葡萄糖分子中的醛基經(jīng)加氫還原生成己六醇，分子式變?yōu)镃₆H₁₄O₆，即D物質(zhì)為HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH，據(jù)此答題．

解答 解：淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱條件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成還原性的單糖--葡萄糖．題中的A經(jīng)氧化、還原生成的B、C、D均含有六個碳原子，可以確定A是葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH（CHOH）₄CHO．據(jù)題中信息可知，在發(fā)生氧化反應(yīng)時，分子中的醛基（-CHO）最易被氧化為羧基（-COOH），分子式由C₆H₁₂O₆變?yōu)镃₆H₁₂O₇，即B物質(zhì)為HOCH₂（CHOH）₄COOH；由題目信息可知，葡萄糖A末端的-CH₂OH比中間的結(jié)構(gòu)較易氧化，所以-CH₂OH先去氫生成醛基，再氧化為羧基，生成分子式為C₆H₁₀O₈的物質(zhì)，即C物質(zhì)為HOOC（CHOH）₄COOH；葡萄糖分子中的醛基經(jīng)加氫還原生成己六醇，分子式變?yōu)镃₆H₁₄O₆，即D物質(zhì)為HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH，
A、果糖與葡萄糖屬于同分異構(gòu)體，故A正確；
B、葡萄糖在酒化酶催化下能產(chǎn)生C₂H₅OH，故B正確；
C、B和C中都沒有醛基，不屬于糖類，故C錯誤；
D、根據(jù)上面的分析可知，D為CH₂OH（CHOH）₄CH₂OH，名稱是1，2，3，4，5，6-己六醇，故D正確；
故選C．

點評 本題考查有機物的推斷，突破口為淀粉水解可產(chǎn)生葡萄糖，而葡萄糖氧化的產(chǎn)物B和C均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推出B的結(jié)構(gòu)式，再由題目提供的信息點（物質(zhì)被氧化的難易次序）推出C的結(jié)構(gòu)式．關(guān)于D的結(jié)構(gòu)式的確定，可依據(jù)D的分子式和D是A、B、C被還原而成來確定．