Question

已知-CN中形成碳氮三鍵，下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（　　）

• A、
• B、
• C、CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂
• D、CH₂=CH-CN

Answer 1

考點(diǎn)：常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)、苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)、甲醛為平面結(jié)構(gòu)以及乙炔為直線結(jié)構(gòu)來分析各物質(zhì)的共面原子．

解答： 解：A．苯為平面結(jié)構(gòu)，苯乙烯（）相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫被乙烯基取代，不改變?cè)瓉淼钠矫娼Y(jié)構(gòu)，乙烯基的所有原子在同一個(gè)面上，這兩個(gè)平面可以是一個(gè)平面，所以所有原子可能都處在同一平面上，故A不選；
B．相當(dāng)于甲醛分子中的一個(gè)氫原子被苯基取代，不改變?cè)瓉淼钠矫娼Y(jié)構(gòu)，苯的所有原子在同一個(gè)面上，這兩個(gè)平面可以是一個(gè)平面，所有原子可能都處在同一平面上，故B不選；
C．CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂含有甲基，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所以甲基中所有原子不可能在同一平面上，故C選；
D．CH₂=CHCN相當(dāng)于乙烯分子中的一個(gè)氫原子被-CN取代，不改變?cè)瓉淼钠矫娼Y(jié)構(gòu)，-C≡N中兩個(gè)原子在同一直線上，這兩個(gè)平面可以是一個(gè)平面，所以該分子中所有原子可能在同一平面上，故D不選；
故選C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了學(xué)生對(duì)有機(jī)物的共面知識(shí)的認(rèn)識(shí)，難度較大，分析時(shí)可根據(jù)已學(xué)過的甲烷、乙烯、苯、甲醛的結(jié)構(gòu)來類比判斷．