Question

【題目】藥物M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治療，其一種合成路線如圖：

注：箭頭下的百分?jǐn)?shù)為每步反應(yīng)的產(chǎn)率。

（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱是__；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為__。

（2）由E→F的化學(xué)方程式為__。

（3）在G→M的過(guò)程中，若使用代替，則M的產(chǎn)率會(huì)由78%降至48%，其原因除了氯原子的反應(yīng)活性比溴原子低外，還可能是__。

（4）按上述合成路線，若投入0.01mol化合物D參與反應(yīng)，最終獲得化合物F(摩爾質(zhì)量：239g·mol-1)的質(zhì)量為___g。

（5）化合物M的另一種合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

①化合物X的分子式為__。

②寫(xiě)出化合物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

③寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物W的同分異構(gòu)體的__(寫(xiě)出一種即可)。

Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1：1：2：2：6

Answer 1

【答案】羥基(或酚羥基) 取代反應(yīng) +HBr 中3個(gè)氯原子均有可能與G反應(yīng)，導(dǎo)致副產(chǎn)物比例增加 2.04 C10H11BrO 或或或

【解析】

（1）A中含有氰基、酚羥基，其中含氧官能團(tuán)為：羥基(或酚羥基)；B→C反應(yīng)中苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被硝基取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（2）由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E→F為取代反應(yīng)，Br原子取代羥基中氫原子，其反應(yīng)方程式為：+HBr；

（3）由G、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該主要反應(yīng)為Br取代氨基中1個(gè)氫原子，若使用代替，則發(fā)生取代的為氯原子，中含有3個(gè)氯原子，具體在發(fā)生取代反應(yīng)過(guò)程中，具體哪一個(gè)氯原子發(fā)生取代不確定，因而導(dǎo)致副產(chǎn)物增多；

（4）由各步反應(yīng)的產(chǎn)率可知，若投入0.01mol化合物D參與反應(yīng)，最終獲得化合物F的質(zhì)量為0.01mol×88%×97%×239g/mol=2.04g；

（5）①由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的分子式為：C10H11BrO；

② 對(duì)比與結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為羧基與氨基發(fā)生取代反應(yīng)，因此Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子；核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：6，結(jié)合W的分子式可知，該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)具有對(duì)稱性的甲基，W中除苯環(huán)外還具有1個(gè)不飽和度，則該同分異構(gòu)體中可能含有1個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)醛基(不可能成環(huán)或酯基等)，符合條件的有：或或或。