Question

【題目】化合物M是有機合成重要的中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）B的名稱為___。

（2）M中的官能團名稱是___；④的反應(yīng)類型為___。

（3）反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是___。

（4）反應(yīng)⑥中的C2H5ONa僅提供堿性環(huán)境，則⑥的反應(yīng)方程式為___。

（5）化合物D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有___種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體；

②分子中含有六元環(huán)。

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：3：4：4的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（6）設(shè)計由乙烯和為原料制備的合成路線___（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】1，3—丁二烯 酯基 氧化反應(yīng) C2H5OH/濃H2SO4、加熱 +C2H5OH 5

【解析】

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合烯烴的系統(tǒng)命名法命名；

(2)M結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)④是被強氧化劑氧化為；

(3)反應(yīng)⑤是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為和I的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合反應(yīng)⑦發(fā)生酯的水解，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，由此寫出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式；

(5)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH；②分子中含有六元環(huán)，此環(huán)應(yīng)該是，支鏈包括含有1個-CH2COOH或含有1個-COOH和1個-CH3共2種情況；

(6)可由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)得到，而遇強氧化劑氧化可生成，與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)可生成，據(jù)此確定合成路線。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為1，3—丁二烯；

(2)M結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團是酯基；反應(yīng)④是被強氧化劑氧化為，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(3)反應(yīng)⑤是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是C2H5OH/濃H2SO4、加熱；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為和I的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合反應(yīng)⑦發(fā)生酯的水解，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)⑥發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)方程式為+C2H5OH；

(5)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH；②分子中含有六元環(huán)，此環(huán)應(yīng)該是，則：含有1個-CH2COOH，只有1種；含有含有1個-COOH和1個-CH3，有4種；故共有5種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：3：4：4的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)可由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)得到，而遇強氧化劑氧化可生成，與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)可生成，則由乙烯和為原料制備的合成路線為。