Question

2．某氣態(tài)烴A與H₂的相對(duì)密度為14，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．以該化合物為原料合成化合物G、E和I的流程如圖：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F為C、H、O化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為166，環(huán)上的一氯代物有一種，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能生成2mol CO₂，F(xiàn)與足量B反應(yīng)生成G．
Ⅱ．H為二元醇，其蒸氣密度折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況為2.77g/L，H與足量D反應(yīng)生成I．
（1）A、D分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是碳碳雙鍵、羧基．
（2）B可以發(fā)生的反應(yīng)有①②④（選填序號(hào)）．
①取代反應(yīng)   ②消去反應(yīng)    ③加聚反應(yīng)    ④氧化反應(yīng)
（3）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）F與H可生成高分子化合物J，寫(xiě)出生成J的化學(xué)反應(yīng)方程式：，J的名稱(chēng)是對(duì)苯二甲酸乙二酯．
（5）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：
②2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）某學(xué)生用新制的Cu（OH）₂檢驗(yàn)C的官能團(tuán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，該學(xué)生取1mol/LCuSO₄溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)．該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是③．（選填序號(hào)）
①加入的C過(guò)多                  ②加入的C太少
③加入CuSO₄溶液的量過(guò)多         ④加入CuSO₄溶液的量不夠
（7）I有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體有如下特征：
①分子中含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)；
②1mol該有機(jī)物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，能生成1mol CO₂；
③1mol該有機(jī)物與足量Na反應(yīng)，能生成1.5mol H₂；
④環(huán)上的一氯代物只有三種．則滿(mǎn)足以上條件的兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
．

Answer 1

分析 某氣態(tài)烴A與H₂的相對(duì)密度為14，其相對(duì)分子質(zhì)量是28，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能生成2mol CO₂，則F含有2個(gè)羧基，其相對(duì)分子質(zhì)量為166，2個(gè)羧基、1個(gè)C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)羧基，且環(huán)上的一氯代物有一種，則F為，F(xiàn)與足量的B發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況為2.77g/L，其相對(duì)分子質(zhì)量為22.4×2.77=62，去掉2個(gè)羥基剩余基團(tuán)式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應(yīng)生成I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：某氣態(tài)烴A與H₂的相對(duì)密度為14，其相對(duì)分子質(zhì)量是28，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能生成2mol CO₂，則F含有2個(gè)羧基，其相對(duì)分子質(zhì)量為166，2個(gè)羧基、1個(gè)C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)羧基，且環(huán)上的一氯代物有一種，則F為，F(xiàn)與足量的B發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況為2.77g/L，其相對(duì)分子質(zhì)量為22.4×2.77=62，去掉2個(gè)羥基剩余基團(tuán)式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應(yīng)生成I為，
（1）A為CH₂=CH₂，D為CH₃COOH，A、D官能團(tuán)名稱(chēng)分別是碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵；羧基；       
（2）B是乙醇，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故選①②④；
（3）反應(yīng)⑤是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（4）F為，H為HOCH₂CH₂OH，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物和水，反應(yīng)方程式為，J的名稱(chēng)是具對(duì)苯二甲酸乙二酯，
故答案為：；對(duì)苯二甲酸乙二酯；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）C是乙醛，乙醛和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，如果氫氧化銅懸濁液過(guò)多，則不產(chǎn)生磚紅色沉淀，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；③；
（7）I（）有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體有如下特征：
①分子中含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)；
②1mol該有機(jī)物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，能生成1mol CO₂，含有1個(gè)羧基，
③1mol該有機(jī)物與足量Na反應(yīng)，能生成1.5mol H₂，結(jié)合②可知，還含有2個(gè)羥基，
④環(huán)上的一氯代物只有三種，
則滿(mǎn)足以上條件的有機(jī)物的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)F發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，再利用殘余法確定有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，難點(diǎn)是（7）題同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷．