Question

顛茄酸酷有解除胃腸道痙攣和抑制胃酸分泌的作用，常用于胃腸道平滑肌痙攣和潰瘍病的輔助治療．a(chǎn)-苯甲酞乙酸乙醋是制備顛茄酸醋的中間體，其合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，反應(yīng)②的條件是

 

（2）反應(yīng)①符合綠色化學(xué)理念，原子利用率100%．寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取X的化學(xué)方程式

 

．
（3）A在一定條件下反應(yīng)得到一種高聚物，寫(xiě)出其高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）向反應(yīng)④所用的HCOOC₂H₅中加入過(guò)量的NaOH溶液加熱，反應(yīng)一段時(shí)間，再加入新制的Cu（OH）₂懸濁液，繼續(xù)加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀．寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式

 

、

 

．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，則滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
c、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一鹵代物只有2種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由結(jié)合題物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可知，D為，C催化氧化得D，所以C為，苯與X反應(yīng)得到A，A在雙氧水的條件下與溴反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為，所以A為，反應(yīng)①符合綠色化學(xué)理念，原子利用率100%，進(jìn)而確定X為CH≡CH，由與a-苯甲酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)比較及兩步反應(yīng)的條件可推知E為，據(jù)此答題．

解答： 解：由結(jié)合題物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可知，D為，C催化氧化得D，所以C為，苯與X反應(yīng)得到A，A在雙氧水的條件下與溴反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為，所以A為，反應(yīng)①符合綠色化學(xué)理念，原子利用率100%，進(jìn)而確定X為CH≡CH，由與a-苯甲酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)比較及兩步反應(yīng)的條件可推知E為，
（1）由上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)的條件是NaOH水溶液，加熱，
故答案為：； NaOH水溶液，加熱； 
（2）實(shí)驗(yàn)室制取CH≡CH的化學(xué)方程式為 CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑，故答案為：CaC₂+2H₂O=Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（3）A為，A在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到一種高聚物，高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）向反應(yīng)④所用的HCOOC₂H₅中加入過(guò)量的NaOH溶液加熱，酯水解生成甲酸鈉和乙醇，再加入新制的Cu（OH）₂懸濁液，繼續(xù)加熱，甲酸鈉被氧化產(chǎn)生磚紅色沉淀氧化亞銅有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCOOC₂H₅+NaOH

水

△

HCOONa+C₂H₅OH、HCOONa+2Cu（OH）₂+NaOH

△

Na₂CO₃+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：HCOOC₂H₅+NaOH

水

△

HCOONa+C₂H₅OH；HCOONa+2Cu（OH）₂+NaOH

△

Na₂CO₃+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）E為，E有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；b．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；c、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，說(shuō)明兩個(gè)取代基在對(duì)位，這樣的E的同分異構(gòu)體是在苯環(huán)上連有羥基同時(shí)在羥基的對(duì)位連有-CH₂CH₂CH₂CHO或-CH（CHO）CH₂CH₃或-CH₂CH（CHO）CH₃ 或-CH₂CH（CH₃）CHO 或-CH（CH₃）CH₂CHO 或-C（CH₃）₂CHO，共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成流程分析，物質(zhì)官能團(tuán)的判斷和性質(zhì)應(yīng)用，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握是解題關(guān)鍵，官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化是解題的依據(jù)，題目難度中等．