Question

9．Ⅰ．有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CHO+R′OH
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為C₁₂H₁₆O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是1-丙醇．
（3）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子：、．
Ⅱ．由上題物質(zhì)E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖如下：

（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）請(qǐng)寫出流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程 式：．

Answer 1

分析 I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E的結(jié)構(gòu)及信息可知，A為；
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為，據(jù)此解答．

解答 解：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E的結(jié)構(gòu)及信息可知，A為．
（1）A的分子式為C₁₂H₁₆O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₁₂H₁₆O；；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，名稱是1-丙醇，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；1-丙醇；
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）E的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，，
故答案為：、、（任意2種）．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為．
（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（2）流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程 式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的合成，題目難度較大，有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．