Question

某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，它的相對(duì)分子質(zhì)量為92．研究部門以X為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去），其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．
已知：Ⅰ． 
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件是

酸性KMnO₄溶液

．
（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類的芳香族化合物共有

4

種．
（4）由B→C 的化學(xué)方程式是

；阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（5）由和其他無(wú)機(jī)物合成設(shè)計(jì)最合理的方案，寫出合成路線（需注明反應(yīng)條件）

．
例如：CH₃CH₂

濃硫酸

170℃

CH₂═CH₂

高溫高壓

催化劑

[-CH₂-CH₂-]．

Answer 1

分析：H的單體中含有-COOH和-NH₂，所以它們間可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物：，X是芳香烴，它的相對(duì)分子質(zhì)量為92，應(yīng)為，與氯氣反應(yīng)應(yīng)在光照條件下進(jìn)行，A應(yīng)為，B為，C為，E為，F(xiàn)為，G為，
結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：H的單體中含有-COOH和-NH₂，所以它們間可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物：，X是芳香烴，它的相對(duì)分子質(zhì)量為92，應(yīng)為，與氯氣反應(yīng)應(yīng)在光照條件下進(jìn)行，A應(yīng)為，B為，C為，E為，F(xiàn)為，G為，

（1）由以上分析可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)為-CH₃被氧化為-COOH的過程，應(yīng)在酸性KMnO₄溶液條件下反應(yīng)，故答案為：酸性KMnO₄溶液；
（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類的芳香族化合物有甲酸酯（與-OH有鄰、間、對(duì)3種）以及碳酸酯共4種，
故答案為：4；
（4）B為，C為，B可在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成C，反應(yīng)的方程式為，阿司匹林在堿性條件下反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；

；

（5）可用逆推法分析，，結(jié)合官能團(tuán)的變化可得反應(yīng)流程：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意從X為甲苯的推斷作為突破口．