Question

3．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜圖如圖1：

方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：3．如圖2．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖3．

（1）分子中共有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）A的分子式為C₈H₈O₂．
（3）該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物酯類．
（4）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是bc（填序號）．
a．A的相對分子質(zhì)量     b．A的分子式  c．A的核磁共振氫譜圖   d．A分子的紅外光譜圖
（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，說明分子中有4種H原子；
（2）由A的質(zhì)譜圖，可知A的相對分子質(zhì)量為136，結(jié)合元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（3）由紅外光譜圖知，A含有苯環(huán)，占6個(gè)C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為 ，結(jié)合分子式、核磁共振氫譜判斷；
（4）A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，說明分子中有4種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；
（5）根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由A的核磁共振氫譜圖知，A有4個(gè)峰，則A中有4種氫原子，
故答案為：4；
（2）由A的質(zhì)譜圖，可知A 的相對分子質(zhì)量為136，則分子中N（C）=$\frac{136×70.59%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.88%}{1}$=8，則N（O）=$\frac{136-12×8-8}{16}$=2，則分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（3）由紅外光譜圖知，A含有苯環(huán)，占6個(gè)C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為 ，知有4種氫原子，且其比例為1：2：2：3，又由于-CH₃上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個(gè)-CH₃，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，屬于酯類，
故答案為：酯類；
（4）結(jié)合上述（3）的解析，再結(jié)合圖A知有4種氫原子，且其比例為1：2：2：3，又由于-CH₃上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個(gè)-CH₃，
故答案為：bc；
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定等，題目難度中等，注意對質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜簡單識讀，掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)式確定的一般方法．