Question

某有機物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍．試根據下列信息回答相關問題：
①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；
②A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡：
③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應．
（1）A的分子式

 

；A的一種可能的結構簡式

 

；A中含氧官能團的名稱

 

．
若有機物A存在如圖轉化關系，請回答（2）、（3）、（4）問：

（2）請寫出：A→C和B→D的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型：
A→C：

 

，反應類型：

 

．
B→D：

 

，反應類型：

 

．
（3）A的一種同分異構體F，其苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇．請寫出F的結構簡式：

 

．
（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請寫出：H→K的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結構簡式為或，根據圖示的轉化關系可知，B為，C為，D為，F(xiàn)苯環(huán)上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結構簡式為或，根據圖示的轉化關系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃；A的一種可能的結構簡式為或；A中含氧官能團為羧基、羥基，故答案為：C₉H₁₀O₃；或；羧基、羥基；
（2）A→C的反應方程式為：，屬于酯化反應，
B→D的反應方程式為：，屬于加聚反應，
故答案為：，酯化反應；，加聚反應；
（3）A的一種同分異構體F，其苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，F(xiàn)在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，則F的結構簡式為：，故答案為：；
（4）H（甲醇）在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，K為甲醛，H→K的化學方程式：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，故答案為：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是計算確定A的分子式與結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．