Question

2．芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A經(jīng)①②兩步反應(yīng)得到C、D和E．B經(jīng)①②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．

回答：（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和．
（3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑．
（4）寫出G與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是生成磚紅色沉淀，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（5）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

Answer 1

分析 B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結(jié)合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH．
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，據(jù)此解答．

解答 解：（1）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應(yīng)的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對(duì)應(yīng)的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，
H為CH₃COOH，E為對(duì)羥基苯甲酸，故答案為：；
（2）A與B互為同分異構(gòu)體，E為對(duì)羥基苯甲酸，D為甲酸，故A中有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，并且E中的羥基和羧基也分別形成了酯基，故A的同分異構(gòu)即在丙基的同分異構(gòu)上，A為或，
故答案為：；；
（3）乙醇和鈉反應(yīng)的方程式為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，現(xiàn)象是有氣體產(chǎn)生，屬于置換反應(yīng)，故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑； 
（4）G為CH₃CHO，能夠被新制氫氧化銅氧化生成磚紅色沉淀氧化亞銅，與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O；生成磚紅色沉淀；氧化反應(yīng)；
（5）F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題以機(jī)框圖題的形式考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，注意根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷其水解產(chǎn)物，再根據(jù)有機(jī)物分子式與F可以連續(xù)氧化進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，是高考熱點(diǎn)題型．