Question

3^-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線(xiàn)如下：
+CO

AlCl3、HCl

加熱

A

CH3CHO

OH-、加熱

B

①C

②H+

CH3OH

H2SO4，加熱

 E
已知：HCHO+CH₃CHO

OH-、加熱

CH₂=CHCHO+H₂O． 
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色的A的同分異構(gòu)體有

 

種．B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）1molB最多能跟

 

molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）試劑C可選用下列中的

 

．
a、溴水      b、銀氨溶液    c、酸性KMnO₄溶液    d、新制Cu（OH）₂懸濁液

（4）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為

 

．
（5）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：由合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，反應(yīng)①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答： 解：由合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對(duì)乙烯基苯酚3種，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，
故答案為：3；醛基；
（2）B為，其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)醛基，所以1molB最多能跟5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：5；
（3）試劑C不能與C=C反應(yīng)，只氧化-CHO，則C為b或d，
故答案為：b、d；
（4）E的同分異構(gòu)體中含-COOC-會(huì)發(fā)生水解，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物的合成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握合成流程中的反應(yīng)及官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)變化推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意酚、酯的性質(zhì)，（4）為解答的易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．