Question

7．1-萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有機(jī)合成．下面是以1-萘酚為原料合成治療心臟病的藥物“心得安”的路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）．回答下列問(wèn)題：
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試劑b中官能團(tuán)的名稱(chēng)是氯原子、碳碳雙鍵．③的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)．
（2）由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)制備試劑b的合成路線：C₃H₈$\stackrel{反應(yīng)1}{→}$X$\stackrel{反應(yīng)2}{→}$Y$\stackrel{反應(yīng)3}{→}$試劑b，反應(yīng)1的試劑與條件為Cl₂/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反應(yīng)3的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)．
（3）芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種．E的核磁共振氫譜峰面積比為3：1（1：3）；名稱(chēng)是乙酸；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）比較1-萘酚與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，A與CH₂=CHCH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以b為CH₂=CHCH₂Cl，比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B得氧后生成C，所以B發(fā)生成氧化反應(yīng)得C；
（2）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$試劑b；
（3）D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，F(xiàn)為對(duì)二苯甲酸，則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對(duì)位，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）比較1-萘酚與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，A與CH₂=CHCH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以b為CH₂=CHCH₂Cl，B中含有碳碳雙鍵和氯原子，比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B得氧后生成C，所以反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，
故答案為：；氯原子、碳碳雙鍵；氧化反應(yīng)；
（2）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$試劑b，則反應(yīng)1的試劑與條件為Cl₂/光照，反應(yīng)2的化學(xué)反應(yīng)方程為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反應(yīng)3中甲基上的H被-Cl取代，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：Cl₂/光照；CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O；取代反應(yīng)；
（3）D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，F(xiàn)為對(duì)二苯甲酸（），E為CH₃COOH，名稱(chēng)是乙酸，E的核磁共振氫譜峰面積比為3：1（1：3），則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對(duì)位，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F生成的一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：3：1（1：3）；乙酸；；+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題側(cè)重有機(jī)合成的考查，把握合成流程中結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，明確官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)條件和反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系、同分異構(gòu)體的推斷即可解答，題目難度中等．