Question

10．以甲苯為原料生產(chǎn)香豆素流程如圖：

已知：
（i） B與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
（ii）同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）A的名稱是2-氯甲苯，C的結(jié)構(gòu)簡式是，A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）D中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羥基，D與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成    外，同時(shí)生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH．
（3）與    互為同分異構(gòu)體，且具有以下特點(diǎn)：
（a）含有苯環(huán)（b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（c）與NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出氣體符合上述條件的同分異構(gòu)體共有17種．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在氯化鐵作催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)得到B，B在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成C，C在發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、酸化得到D，D中含有-CHO、酚羥基，D與乙酸酐反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)，還生成乙酸，可知D為，則C為、B為、A為．

解答 解：甲苯與氯氣在氯化鐵作催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)得到B，B在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成C，C在發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、酸化得到D，D中含有-CHO、酚羥基，D與乙酸酐反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)，還生成乙酸，可知D為，則C為、B為、A為．
（1）A為，名稱是2-氯甲苯，C的結(jié)構(gòu)簡式是，A→B的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，
故答案為：2-氯甲苯；；取代反應(yīng)；
（2）D為，含有的官能團(tuán)名稱是：醛基、羥基，D與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成外，同時(shí)生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃COOH，
故答案為：醛基、羥基；CH₃COOH；
（3）與互為同分異構(gòu)體，且具有以下特點(diǎn)：（a）含有苯環(huán) （b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，（c）與NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出氣體，說明含有-COOH，含有一個(gè)側(cè)鏈為-CH（CHO）COOH，可以含有2個(gè)側(cè)鏈為-CH₂COOH、-CHO，或者-CH₂CHO、-COOH，各有鄰、間、對(duì)3種，可以含有3個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-COOH、-CHO，當(dāng)-CH₃、-COOH處于鄰位時(shí)、-CHO有4種位置，當(dāng)-CH₃、-COOH處于間位時(shí)、-CHO有4種位置，
當(dāng)-CH₃、-COOH處于對(duì)位時(shí)、-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有17種，
故答案為：17．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，以B的性質(zhì)為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息分析，注意有機(jī)物成鍵和斷鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．