Question

化合物A、B、C、D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%．實驗表明：化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，4種化合物在堿性條件下可以進行如下反應：
A

NaOH溶液

 

酸化

E（C₇H₆O₂）+F
B

NaOH溶液

 

酸化

G（C₇H₈O）+H
C

NaOH溶液

 

酸化

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

 K+H₂O
已知：Ⅰ（芳香化合物）的分子式為C₆H₆O，回答下列問題
（1）A物質的分子式

 

．C的結構簡式

 

．D分子中官能團的名稱

 

．
（2）按要求寫出下列化學反應方程式及反應類型
①E和G：

 

，反應類型

 

．
②Ⅰ和濃溴水：

 

．
（3）符合下列條件的A的同分異構體有多種．寫出其中一種苯環(huán)上僅含二個支鏈的同分異構體的結構簡式

 

．
①遇FeCl₃顯紫色，②可發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：化合物A、B、C和D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數目為

136×23.5

16

=2，去掉2個O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數目=

104

12

=8…8，故分子含有8個C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F為甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，據此解答．

解答： 解：化合物A、B、C和D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數目為

136×23.5

16

=2，去掉2個O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數目=

104

12

=8…8，故分子含有8個C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F為甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，
（1）由上述分析可知，A物質的分子式為C₈H₈O₂，C為乙酸苯酚酯，其結構簡式為，D為苯乙酸，分子中官能團的名稱為：羧基，
故答案為：C₈H₈O₂；；羧基；
（2）①E和G反應方程式為：，反應類型為：酯化反應（或取代反應），
故答案為：，酯化反應（或取代反應）；
②Ⅰ和濃溴水反應方程式為：，故答案為：；
（3）A（的同分異構體符合下列條件：①遇FeCl₃顯紫色，含有酚羥基，②可發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，其中一種苯環(huán)上僅含二個支鏈的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質是解本題關鍵，同時考查學生分析問題、解決問題能力，難度中等．