Question

【題目】某有機(jī)物A(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質(zhì)：

(i)在25℃時(shí)，電離平衡常數(shù)K＝3.9×10-4，K2＝5.5×10-6

(ii)A+RCOOH(或ROH)有香味的產(chǎn)物

(iii)1molA慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體

(iv)核磁共振氫譜說明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）依照化合物A的性質(zhì)，對A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是___。

a．確信有碳碳雙鍵 b．有兩個(gè)羧基 c．確信有羥基 d．有－COOR官能團(tuán)

（2）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：A：__、F：__。

（3）寫出A→B、B→E的反應(yīng)類型：A→B___、B→E__。

（4）寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)條件：E→F第①步反應(yīng)__。

（5）在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__。

（6）寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

Answer 1

【答案】bc HOOCCH(OH)CH2COOH HOOC-CC-COOH 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)、加熱 n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OHHOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O ，

【解析】

由有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H6O5，根據(jù)信息I知A中含有兩個(gè)羧基，A能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，說明A中含有醇羥基，1molA與足量鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，結(jié)合I、II知含有1個(gè)醇羥基、兩個(gè)羧基，核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH；M中含有Cl原子，M經(jīng)過反應(yīng)①然后酸化得到A，則M結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHClCH2COOH，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成B(C4H4O4)，根據(jù)B分子式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反應(yīng)生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，B和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為HOOCCHBrCHBrCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化得到F（C4H2O4），根據(jù)F分子式知，F為HOOC-CC-COOH。

（1）由有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H6O5，根據(jù)信息I知A中含有兩個(gè)羧基，A能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，說明A中含有醇羥基，1molA與足量鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，結(jié)合I、II知含有1個(gè)醇羥基、兩個(gè)羧基，所以A中含有兩個(gè)羧基，一個(gè)羥，故bc符合題意，答案：bc；

（2）根據(jù)上述分析可知：寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：HOOCCH(OH)CH2COOH：F：HOOC-CC-COOH。答案：HOOCCH(OH)CH2COOH：HOOC-CC-COOH；

（3）根據(jù)上述分析可知：A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOOCCHBrCHBrCOOH，所以 A→B發(fā)生消去反應(yīng)，B→E發(fā)生加成反應(yīng)；答案：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)。

(4)通過以上分析知，E發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化得到F(C4H2O4)，E→F是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)，加熱；故答案為：NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)、加熱；

(5)B結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式:n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OH
HOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；故答案為:n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OHHOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；

(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH，A的同分異構(gòu)體與A具有相同官能團(tuán),說明含有醇羥基和羧基符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，；答案：，。