Question

咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用�，F(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：
；  
回答下列各題：
（1）物質(zhì)B的名稱：       （系統(tǒng)命名法）。
（2）咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H₂的90倍，含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6%，則咖啡酸的分子式為       ；咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱：       ；
（3）寫出下列反應(yīng)的類型：④       、⑧       。
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：       。
（5）滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有       種。
①含有兩個(gè)羧基     ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

Answer 1

（1）4-氯甲苯；
（2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羥基；
（3）氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）；
（5）6；

解析試題分析：A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（1）甲苯和液氯在催化劑存在時(shí)能發(fā)生取代反應(yīng)生成B。由于甲基是鄰位、對(duì)位取代基，所以取代的氯原子可能在苯環(huán)上甲基的鄰位、或?qū)ξ�。因�(yàn)锽的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰。說明有三種氫原子。氯原子在苯環(huán)上甲基的對(duì)位上，名稱為4-氯甲苯。
（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，酸化后產(chǎn)生C對(duì)甲基苯酚。對(duì)甲基苯酚被H₂O₂氧化為D：3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時(shí)光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：。在加熱時(shí)與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F：。F在催化劑存在時(shí)加熱得到G：。G與CH₃CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H：。H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I：。H酸化得到咖啡酸：。咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J咖啡酸苯乙酯：。咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯。咖啡酸的相等分子質(zhì)量為90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體,說明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H₂，則說明一共含有3個(gè)羥基—OH。結(jié)合含氧數(shù)目及羧基，則應(yīng)該有1個(gè)羧基和2個(gè)羥基。根據(jù)推導(dǎo)路線、相對(duì)分子質(zhì)量及反應(yīng)可知咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，結(jié)構(gòu)為。咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)有羧基、羥基。
（3）④的反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)；⑧的反應(yīng)的類型為加聚反應(yīng)。
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式。
（5）滿足條件①含有兩個(gè)羧基 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有6種。它們是：。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的名稱、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體及合成路線等知識(shí)。