Question

某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z。

②苯胺中氨基易被氧化。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                    。C→D的反應(yīng)類型是____        。
（2）下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是         。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（3）B→C的化學(xué)方程式是        。在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是____ 。
（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是____            。
（5）同時(shí)符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體有____     種（不含Z，不考慮立體異構(gòu)）。
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)   ②與Z含有相同官能團(tuán)
寫出其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____             。

Answer 1

（1） （1分）        氧化反應(yīng)（1分）
（2）B、C             （2分，有錯(cuò)選不給分）
（3）
氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基  （各2分，其它合理答案也給分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe （其它合理答案也可給分）   （1分）
（5）4； 和  （各2分，其它合理答案也給分）

解析試題分析：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知A的硝基在甲基的對(duì)位，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C中的甲基變羧基，所以C到D的反應(yīng)是氧化反應(yīng)；
（2）A、F的分子式為C₇H₆NO₂Br,錯(cuò)誤；B、分子中含有羧基和氨基，可以形成內(nèi)鹽，正確；C、正確，理由同B；D、1molF最多和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，溴原子被羥基取代后得酚羥基，仍可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以是3mol,錯(cuò)誤，答案選BC;
（3）B為對(duì)甲苯胺，所以B到C的化學(xué)方程式為
在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，是因?yàn)榘被�易被氧化，所以在被氧化前先保護(hù)起來(lái)；
（4）F中含溴原子，所以E中應(yīng)含溴，所以D到E是苯環(huán)的溴取代，所需的試劑為Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
（5）Z中含碳碳雙鍵和醛基，所以Z的同分異構(gòu)體中，兩個(gè)支鏈的有3種，一個(gè)支鏈的有1種，共4種；核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明Z中有5種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷及書寫