Question

【題目】PBAT(聚己二酸對苯二甲酸丁酯)可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫(yī)療和農用薄膜等領域的新興材料，它可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一種合成路線如下：

已知：R—CH3R—CN R—COOH

R-CH=CH2R-COOH+CO2

回答下列問題：

(1)G的官能團的名稱為________。

(2)①的反應類型為___________；反應②所需的試劑和條件是___________。

(3)D的結構簡式為___________；H的化學名稱為___________。

(4)⑤的化學方程式為______________。

(5)M與G互為同系物，M的相對分子質量比G大14；N是M的同分異構體，寫出同時滿足以下條件的N的結構簡式：___________(寫兩種，不考慮立體異構)。

Ⅰ、既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，又能發(fā)水解反應和銀鏡反應；

Ⅱ、與NaOH溶液反應時，1mol N能消耗4molNaOH；

Ⅲ、核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為1:2:2:2:1。

(6)設計由丙烯為起始原料制備的單體的合成路線(其它試劑可任選)____________。

Answer 1

【答案】羧基 取代反應 NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加熱 HOOC(CH2)4COOH 1,4－丁二醇 +2NH3+3O2→+6H2O CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5

【解析】

環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，可知B是一氯環(huán)己烷；環(huán)己烯被高錳酸鉀氧化為D，D是己二酸；根據，由逆推，F是、E是，由逆推PBA是、PBT是，則H是HOCH2CH2CH2CH2OH；

(1)G是，官能團的名稱為羧基；

(2)①是環(huán)己烷在光照條件下與氯氣反應生成一氯環(huán)己烷和氯化氫，反應類型為取代反應；反應②是一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，所需的試劑和條件是NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加熱；

(3) D是己二酸，結構簡式為HOOC(CH2)4COOH；H是HOCH2CH2CH2CH2OH，化學名稱為1,4－丁二醇；

(4)反應⑤是和氨氣、氧氣反應生成，反應化學方程式為+2NH3+3O2→+6H2O；

(5)M與互為同系物，M的相對分子質量比大14，說明M多1個CH2；

Ⅰ、能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)水解反應和銀鏡反應說明含有酯基、醛基；

Ⅱ、與NaOH溶液反應時，1mol N能消耗4molNaOH，說明含有2個酚羥基、1個甲酸酯基；

Ⅲ、核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為1:2:2:2:1說明結構對稱；

符合條件的N的結構簡式有、；

(6) 的單體是CH2=CHCOOC2H5；CH2=CHCH3在條件下生成CH2=CHCN，CH2=CHCN在酸性條件下水解為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應生成CH2=CHCOOC2H5，合成路線為CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOH CH2=CHCOOC2H5。