Question

5．某有機物X的通式為C_nH_2nO₂，經(jīng)質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，經(jīng)紅外光譜測定，X分子含1個碳氧雙鍵． 請回答下列問題：
（1）X的摩爾質(zhì)量為102g/mol．X可能的官能團名稱為羧基或酯基等．
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡且在核磁共振氫譜上只有2個吸收峰，則X的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH．
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應，但不能與碳酸氫鈉反應，則X的結(jié)構(gòu)有9種．
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機物A、B，在一定條件A與B重新反應生成的酯類有機物最多有40種．

Answer 1

分析 （1）某有機物X的通式為C_nH_2nO₂，相對分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，則88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，則n=5，其分子式為C₅H₁₀O₂，X分子含有1個碳氧雙鍵，可能含有羧基或酯基等；
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡，則X含有羧基，且在核磁共振氫譜上只有2個吸收峰，羧基連接的碳原子上同時連接3個-CH₃；
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應，但不能與碳酸氫鈉反應，X屬于酯類；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機物A、B，則X為酯類，根據(jù)醇與羧酸之間組合判斷確定A與B重新反應生成的酯類物質(zhì)種類．

解答 解：（1）某有機物X的通式為C_nH_2nO₂，相對分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，則88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，則n=5，其分子式為C₅H₁₀O₂，X的摩爾質(zhì)量為102g/mol，X分子含1個碳氧雙鍵，可能含有羧基或酯基等，故答案為：102g/mol；羧基或酯基等；
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡，則X含有羧基，且在核磁共振氫譜上只有2個吸收峰，羧基連接的碳原子上同時連接3個-CH₃，X的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH，故答案為：（CH₃）₃CCOOH；
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應，但不能與碳酸氫鈉反應，X屬于酯類，
若為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有4種，故有4種結(jié)構(gòu)；
若為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，故有2種結(jié)構(gòu)；
若為丙酸與乙醇形成的酯，只有一種結(jié)構(gòu)；
若為丁酸與甲醇形成的酯，丁酸有2種，故有2種結(jié)構(gòu)，
故符合條件的X的結(jié)構(gòu)共有9種，
故答案為：9；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機物A、B，則X為酯類，由（3）中分析可知，得到的醇有8種，得到的羧酸有5種，醇與羧酸之間重新反應生成的酯類物質(zhì)最多有8×5=40種，
故答案為：40．

點評 本題考查有機物分子式確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，關鍵是計算確定有機物分子式，難度中等．