Question

【題目】化合物H溴丙胺太林(普魯本辛)屬于抗膽堿類藥物，用于胃和十二指腸潰瘍的輔助治療，亦用于胃炎、胰腺炎。某合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為__________，E的分子式為__________________。

(2)①的反應(yīng)類型為_____________。

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________________。

(4)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________。

(5)N是D的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯（）結(jié)構(gòu)，可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。符合該條件的D共有___________種；其中核磁共振氫譜為六組，峰面積比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

(6)苯乙酸乙酯為合成香料，用于配制各種花香型日用香精。其一種合成路線為：

條件a為__________________，最后一步反應(yīng)，乙醇稍過量的目的是______________。

Answer 1

【答案】鄰氯苯甲酸或2-氯苯甲酸 取代反應(yīng) +HOCH2CH2N[CH(CH3)2]2+H2O 酯基，醚鍵 19種 NaCN、 使苯乙酸充分反應(yīng)，提高苯乙酸的轉(zhuǎn)化率

【解析】

(1)根據(jù)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)A進(jìn)行命名；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷E的分子式；

（2）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系由物質(zhì)轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型；

(3)反應(yīng)⑥完成→的轉(zhuǎn)化，由F與發(fā)生酯化反應(yīng)生成G；

(4)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含氧官能團(tuán)的名稱；

(5)根據(jù)所給條件確定同分異構(gòu)體的數(shù)目及符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(6)根據(jù)流程中物質(zhì)轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析。

(1)A為，化學(xué)名稱為鄰氯苯甲酸或2-氯苯甲酸，E為，分子式為；

(2) 根據(jù)可知，反應(yīng)①由A與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成B和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)→可知，反應(yīng)⑥由F與發(fā)生酯化反應(yīng)生成G和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)H為，含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醚鍵；

(5)N是D（）的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，則聯(lián)苯結(jié)構(gòu)上有—OH和-CHO兩個(gè)取代基，給聯(lián)苯中碳原子編號(hào)，羥基在1位時(shí)，醛基有7種取代位置，若羥基在2位時(shí)，醛基有7種取代位置，若羥基在3位，醛基有5種取代位置，故符合該條件的D的同分異構(gòu)體共有19種；其中核磁共振氫譜為六組，峰面積比為1：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)苯乙酸乙酯為合成香料，用于配制各種花香型日用香精。其一種合成路線為：，根據(jù)可知，完成轉(zhuǎn)化，條件a為NaCN、，最后一步反應(yīng)，乙醇稍過量的目的是使苯乙酸充分反應(yīng)，提高苯乙酸的轉(zhuǎn)化率。