Question

13．利用上述信息按以下步驟從合成
（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）

請回答下列問題
（1）分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A、C、
（2）①的反應(yīng)類型加成，⑤的反應(yīng)類型加成
（3）寫出反應(yīng)②、⑦的化學(xué)方程式：②$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O⑦+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．
（4）能發(fā)生哪些反應(yīng)③④⑥（填序號）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
（5）設(shè)計合成路線：由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，設(shè)計出合成路線，并注明反應(yīng)條件．

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴發(fā)生加成得D為，D與氫氣加成得E為，E水解可生成目標(biāo)物，由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以將甲苯與氯氣發(fā)生取代生成，堿性水解得，氧化得，氧化得，與發(fā)生酯化得苯甲酸苯甲酯，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴發(fā)生加成得D為，D與氫氣加成得E為，E水解可生成目標(biāo)物，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，C為，
故答案為：；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①的反應(yīng)類型為加成，⑤的反應(yīng)類型加成，
故答案為：加成；加成；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，⑦的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；
（4）中含有羥基，能發(fā)生酯化、氧化、消去等反應(yīng)，故選③④⑥；
（5）由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，可以將甲苯與氯氣發(fā)生取代生成，堿性水解得，氧化得，氧化得，與發(fā)生酯化得苯甲酸苯甲酯，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，明確有機(jī)物中官能團(tuán)及其性質(zhì)再結(jié)合反應(yīng)條件推斷是解題關(guān)鍵，利用順推法與逆推法相結(jié)合推斷物質(zhì)，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析思維能力，難度中等．