Question

11．苯酚是一種重要的化工原料，可以合成長效緩釋阿司匹林．阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎，長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳．

已知：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，寫出E→F的反應(yīng)類型加聚反應(yīng)．
（2）若阿司匹林中混有A物質(zhì)，可選擇的檢驗(yàn)試劑是c（填字母）．
a．NaHCO₃溶液         b．石蕊溶液         c．FeCl₃溶液
（3）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）下列物質(zhì)與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的有bc（填字母）．

（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=O．
（6）寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．
（7）寫出一定條件下生成緩釋阿司匹林的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，故E為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，可以推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合信息Ⅱ可知，C為（CH₃）₂C=O；酸化生成，結(jié)合信息Ⅰ，與乙酸酐反應(yīng)生成的阿司匹林B為，；根據(jù)同分異構(gòu)體的概念判斷同分異構(gòu)體；據(jù)長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式和B為F為可知，G為乙二醇，G為HOCH₂CH₂OH，據(jù)此答題．

解答 解：（1）酸化生成；E為CH₂=C（CH₃）COOH，通過加聚反應(yīng)生成，故答案為：；加聚反應(yīng)；
（2）阿司匹林為，A為，都含有羧基，不能用碳酸氫鈉溶液和石蕊鑒別，A中含有酚羥基，苯酚遇氯化鐵溶液變紫色，
故答案為：c；
（3）結(jié)合信息Ⅰ，與乙酸酐反應(yīng)生成的阿司匹林B為，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）阿司匹林的分子式為C₉H₈O₄，根據(jù)a、b、c、d的結(jié)構(gòu)簡式可知，a的分子式為C₁₀H₁₀O₄，與阿司匹林的分子式不同，b的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，c的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，d的分子式為C₉H₈O₃，與阿司匹林的分子式不同，
故答案為：bc；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合信息Ⅱ可知，C為（CH₃）₂C=O，故答案為：（CH₃）₂C=O；
（6）E為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，化學(xué)方程式為：（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；
（7）B為，G為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，nmolB與nmolG與F在一定條件下反應(yīng)生成緩釋阿司匹林的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)推斷G、F、B的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意對(duì)反應(yīng)信息的利用，酸化時(shí)-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH，需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查，難度較大．