Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列說法正確的是 。

A．F的分子式是C7H7NO2Br

B．甲苯的一氯取代物有3種

C．F能發(fā)生取代反應和縮聚反應

D．1mol 的D最多可以和5 mol H2發(fā)生加成反應

（2）D→E的反應類型是 。

（3）B→C的化學方程式是 。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 。

（4）C→D反應所需的試劑是 。

（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式 （寫出3個）。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 ②分子中含有

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

 

Answer 1

（1） C （2） 取代反應

（3）

氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基

（4）酸性KMnO4

（5）；；。

（6）

【解析】

試題分析：甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物加熱發(fā)生硝化反應得到A(對硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下發(fā)生還原反應得到B(對氨基甲苯)；B與 +(CH3CO)2O發(fā)生反應得到C：；C發(fā)生氧化反應得到D：；D與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生取代反應得到E：；E在水作用下反應得到F：。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X：；乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO；苯甲醛與乙醛在NaOH存在作用下發(fā)生反應得到,然后發(fā)生消去反應得到Y：。（1）A．F的分子式是C7H6NO2Br．錯誤。 B．甲苯的苯環(huán)上的一氯取代物有3種，側鏈甲基上有一種，因此甲苯的一氯代物共有4種。錯誤。C．F在分子結構中含有苯環(huán)及鹵素原子，因此可發(fā)生發(fā)生取代反應，由于含有兩個官能團（羧基和氨基），因此還可以發(fā)生縮聚反應。正確。D．在D中的苯環(huán)發(fā)生加成反應消耗3mol的 H2；含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其結構的穩(wěn)定性，不能發(fā)生加成反應。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2發(fā)生加成反應．錯誤。（2）D→E的反應類型是取代反應；（3）B→C的化學方程式是。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基。（4）C→D反應所需的試劑是氧化劑酸性KMnO4溶液。（5）寫出同時符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；②分子中含有—CHO的A的同分異構體的結構簡式為：；；。

（6）以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：

考點：考查 有機合成與推斷、化學方程式、同分異構體、物質的分子式、結構簡式的書寫凳子上。