Question

15．實(shí)驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂=CH₂    CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．現(xiàn)用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如表：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚	液溴
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體	紅色發(fā)煙液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71	3.12
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6	58.8
熔點(diǎn)/℃	-l30	9	-1l6	-7.2

回答下列問題：
（1）在實(shí)驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提到 170℃左右，主要目的是c；（單選）
a．引發(fā)反應(yīng)    b．加快反應(yīng)速度    c．減少副產(chǎn)物乙醚生成   d．防止乙醇揮發(fā)
（2）在裝置C中應(yīng)加入d，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（單選）
a．水    b．濃硫酸   c．飽和碳酸氫鈉溶液     d．氫氧化鈉溶液
（3）判斷該D裝置反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是D中的溴水顏色褪去；
（4）將粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用d洗滌除去；（單選）
a．水　　b．乙醇　 c．碘化鈉溶液　d．氫氧化鈉稀溶液
（6）若產(chǎn)品中混有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；
（7）反應(yīng)過程中用冷水冷卻裝置D的主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，冷凝收集產(chǎn)物；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞．

Answer 1

分析 裝置A是乙醇在濃硫酸的存在下在170℃脫水生成乙烯，濃硫酸的強(qiáng)氧化性、脫水性導(dǎo)致市場的乙烯氣體中含有雜質(zhì)二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)，通過裝置B中長導(dǎo)管內(nèi)液面上升或下降調(diào)節(jié)裝置內(nèi)壓強(qiáng)，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)B中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，裝置C是利用氫氧化鈉溶液吸收雜質(zhì)氣體，溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，裝置D冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，否則會使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管，1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層，分離得到產(chǎn)品．
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可能氧化乙醇中的碳，在裝置C中應(yīng)加入氫氧化鈉溶液，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；
（3）乙烯和溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，溴水顏色褪去；
（4）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小分析，1，2-二溴乙烷比水重；
（5）Br₂可以和氫氧化鈉發(fā)生氧化還原反應(yīng)，碘化鈉溶液反應(yīng)會生成碘單質(zhì)，也會溶解于有機(jī)物質(zhì)中；
（6）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同利用蒸餾方法分離；
（7）溴易揮發(fā)，該反應(yīng)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會使其凝固；

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙醚，在實(shí)驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提到 170℃左右，主要目的是減少副產(chǎn)物乙醚生成，
故答案為：c；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，在裝置C中應(yīng)加入氫氧化鈉溶液，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體，
故答案為：d；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，D中的溴水顏色褪去反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：D中的溴水顏色褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，將粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層，
故答案為：下；
（5）常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用d洗滌除去，
故答案為：d；
（6）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，
故答案為：乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，冷凝收集產(chǎn)物；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；

點(diǎn)評 本題主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關(guān)物質(zhì)的基本化學(xué)性質(zhì)，是解答本題的關(guān)鍵，平時須注意積累相關(guān)反應(yīng)知識，題目難度中等．