Question

苯巴比妥是安眠藥的成分，化學(xué)式為C12H12N2O3，分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)六元環(huán)：下圖是以A為原料合成苯巴比妥的流程示意圖。完成下列填空。

已知：①有機(jī)物D、E中亞甲基（—CH2—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生如下反應(yīng)：

②

（1）芳香烴A與HCl反應(yīng)后，制取B還需進(jìn)行反應(yīng)的類型依次為 。

（2）一種酯與B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，該酯同分異構(gòu)體有 種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)系統(tǒng)命名 。

（3）寫出D 轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式：

（4）苯巴比妥G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（5）E與CO(NH2)2在一定條件下合成的高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（6）已知：，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以B的同系物為原料合成（用合成路線流程圖表示為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）。

 

Answer 1

（1）取代（1分） 氧化（1分）

（2）3種（1分） 苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）

（3）（2分）

（4）（1分）

（5）（1分）

（6）（4分）

【解析】

試題分析：（1）芳香烴A與HCl反應(yīng)，說明分子中含有碳碳雙鍵，因此A是苯乙烯。與氯化氫反應(yīng)生成鹵代烴，而B是苯乙酸，所以鹵代烴要轉(zhuǎn)化為羧酸，則氯原子首先發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，然后羥基被氧化生成羧基即可，所以制取B還需進(jìn)行反應(yīng)的類型依次為取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

（2）B是苯乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。一種酯與B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則符合條件的酯類可以是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯或乙酸苯酚酯，共計(jì)是3種。

（3）有機(jī)物D中亞甲基（—CH2—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生取代反應(yīng)，所以D 轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為。

（4）根據(jù)已知信息②可知F與尿素發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)中與碳氧雙鍵相連的碳氧單鍵斷鍵，然后與氮原子相連，所以生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）根據(jù)已知信息②可知E與尿素發(fā)生取代反應(yīng)，E中與碳氧雙鍵相連的碳氧單鍵斷鍵，然后依次與氮原子相連從而得到高分子化合物，所以生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）有機(jī)物的合成一般結(jié)合已知信息采用逆推法進(jìn)行，所以根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知正確的合成路線為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、合成以及同分異構(gòu)體的判斷