Question

18．已知：①R-NO₂$→_{HCl}^{Fe}$R-NH₂；
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①，②．
（3）苯的六氯代物有1種同分異構(gòu)體．
（4）有機(jī)物 的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 （1）苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，由B發(fā)生還原反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B；
（2）由苯合成對羥基硝基苯，-X水解生成-OH，①生成鹵代苯，②生成對鹵代硝基苯；
（3）苯環(huán)上有6個H；
（4）苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，且氨基為三角錐結(jié)構(gòu)，以此來解答．

解答 解：（1）A為硝基苯，根據(jù)信息②可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知②為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，所以①鹵苯，為，
故答案為：；；
（3）苯環(huán)上有6個H，則苯的六氯代物有1種，故答案為：1；
（4）中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上，故答案為：不是．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及推斷，為高頻考點(diǎn)，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進(jìn)行推斷．本題的易錯點(diǎn)是（4），只要分子結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，分子中的原子就不可能共面．