Question

【題目】有機(jī)物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質(zhì)，是一種調(diào)香劑，其合成路線如下：

已知：①A屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，其蒸汽在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g·L-1；D分子式為C4H8O3；E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色。

②其中R為烴基

③其中R1和R2均為烴基

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________；

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________________________________；

(3)E的同系物K比E多一個(gè)碳原子，K有多種鏈狀同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解的有______________種；

(4)反應(yīng)①~⑦屬于取代反應(yīng)的是________________________(填序號(hào))；

(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為________________________________；

(6)參照上述合成路線，以 為原料(無機(jī)試劑任選)，經(jīng)4步反應(yīng)制備可降解塑料________________________。

Answer 1

【答案】 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】A的蒸汽在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5gL-1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，屬于脂肪烴，A中碳原子個(gè)數(shù)==4…8，分子式為C4H8，根據(jù)核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，結(jié)合流程圖知，B是溴代烴、C是醇，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D分子式知，C中有一個(gè)羥基不能被氧化，則A為CH2=C(CH3)2，B為CH2BrCBr(CH3)2，C為CH2OHCOH(CH3)2，D為HOOCCOH(CH3)2，E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為HOOCC(CH3)=CH2，E發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F，F(xiàn)為HOOCC(CH3)CH2COOH，H和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，根據(jù)I分子式知，H為，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為；I為。

根據(jù)上述分析，A為CH2=C(CH3)2，B為CH2BrCBr(CH3)2，C為CH2OHCOH(CH3)2，D為HOOCCOH(CH3)2，E為HOOCC(CH3)=CH2，F(xiàn)為HOOCC(CH3)CH2COOH；H為，G為；I為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，故答案為：CH2=C(CH3)2；

(2)D為HOOCCOH(CH3)2，E為HOOCC(CH3)=CH2，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；

(3)E為HOOCC(CH3)=CH2，E的同系物K比E多一個(gè)碳原子，K有多種鏈狀同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解的同分異構(gòu)體說明含有酯基和醛基，應(yīng)該是甲酸某酯，丁烯醇中，4個(gè)碳原子在同一鏈上時(shí)有6種；3個(gè)C原子在同一鏈上時(shí)有2種，所以符合條件的有8種，故答案為：8；

(4)根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為水解反應(yīng)，反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥⑦，故答案為：②⑤⑥⑦；

(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為2++2H2O，故答案為：2++2H2O ；

(6)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，CH2BrCBr(CH3)CH2CH3堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3，CH2OHCOH(CH3)CH2CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，其合成路線為，故答案為：。