Question

【題目】新合成的藥物J的合成方法如圖所示：

已知：R1—NH—R2+Cl—R3+HCl

R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

(R1、R2、R3、R4為氫或烴基)

回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為______________，F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________

(2)有機物CH2=CHCH2NH2中的官能團名稱是_______，由A生成B的反應(yīng)類型為_____

(3)③的化學(xué)方程式為__________。

(4)已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進行時加入吡啶(C5H5N，屬于有機堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是________。

(5)有機物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有_________種(不考慮立體異構(gòu))。

①遇FeCl3溶液顯紫色

②苯環(huán)上有兩個取代基

(6)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合已知信息選擇必要的無機試劑，寫出制備的合成路線：_________________。(已知：RHC=CHR＇RCOOH+R＇COOH，R、R＇為烴基。用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】3-氯-1-丙烯 碳碳雙鍵和氨基 取代反應(yīng) 吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率 15

【解析】

由A、B的分子式，C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為CH3CH=CH2，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為ClCH2CH=CH2；B中氯原子被氨基取代得到， 根據(jù)C的分子式既反應(yīng)條件，可知反應(yīng)②發(fā)生題給信息中的取代反應(yīng)，可知C為；比較C、D分子式，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式分析，反應(yīng)③為題給信息中的成環(huán)反應(yīng)，可知D為；D發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成E，比較E和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件分析中間產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)為；對比G、J的結(jié)構(gòu)，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成J，據(jù)此分析解答。

（1）B為ClCH2CH=CH2，化學(xué)名稱為3-氯-1-丙烯，比較E和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件分析中間產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)為故答案為：3-氯-1-丙烯；；

（2）根據(jù)官能團的結(jié)構(gòu)分析，有機物CH2=CHCH2NH2中的官能團有碳碳雙鍵和氨基；比較A和B的結(jié)構(gòu)變化可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵和氨基；取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)上述分析，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)④為取代反應(yīng)，生成有機物的同時可生成HCl，而吡啶呈堿性，可與HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J的產(chǎn)率，故答案為：吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率；

（5）F為，分子式為C8H13NO，則K的分子式為C8H11NO，①遇FeCl3溶液顯紫色，則結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，一個為OH，則另一個為由2個C原子6個H原子1個N原子構(gòu)成的取代基，其結(jié)構(gòu)有-CH2CH2NH2、-CH2NHCH3、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2共5種，兩取代基的位置共有鄰、間、對三種情況，所以K的同分異構(gòu)體有3×5=15種，故答案為：15；

（6）由題給信息可知，由反應(yīng)得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化的己二酸，己二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由原料發(fā)生消去反應(yīng)獲取，則合成路線流程圖為：，故答案為：。