Question

5．普魯卡因M（結構簡式為）可用作臨床麻醉劑，熔點約60℃．它的一條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件己省略）：

已知：B和乙醛互為同分異構體；的結構不穩(wěn)定．
完成下列填空：
（1）E中官能團名稱為羧基、硝基．
（2）寫出反應類型：反應②取代反應，反應④還原反應．
（3）寫出反應③的化學方程式．
（4）寫出B和F的結構簡式：B、FH₃C-NH-CH₃．
（5）寫出同時滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式、、．
①滴加FeCl₃溶液變?yōu)樽仙?nbsp;  ②苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子
（6）己知：苯環(huán)上原有取代基對第二次取代時有一定的影響，如，若-X為烴基或羥基，再次取代時，新取代基在-X的鄰位或對位；若-X為羧基或硝基，再次取代時，新取代基在-X的間位．參照上述合成路線，設計由甲苯合成的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件，合成過程中無機試劑可任選）．．

Answer 1

分析 B和乙醛互為同分異構體，且的結構不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應產物結構可知，C₂H₇N的結構簡式為H₃C-NH-CH₃．由普魯卡因M的結構簡式（），可知C₆H₆的結構簡式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應得到C為，對比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應得到D，由普魯卡因M的結構可知發(fā)生對位取代反應，故D為，D發(fā)生氧化反應得到E為，E與HOCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生酯化反應得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，E為，官能團名稱為羧基、硝基，故答案為：羧基、硝基；
（2）反應②為取代反應，反應④屬于還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（3）反應③為酯化反應，方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)以上分析，B的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式：H₃C-NH-CH₃，
故答案為：；H₃C-NH-CH₃；
（5）根據(jù)以上分析，C為，①滴加FeCl₃溶液變?yōu)樽仙�，說明含有酚羥基； ②苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子，說明為對稱結構，則滿足條件的同分異構體為、、，故答案為：、、；
（6）以為原料制備合成，即對位引入氨基，所以先發(fā)生取代、后氧化、再還原縮聚反應即可實現(xiàn)，合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結構進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．