Question

鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛．設(shè)R為烴基，已知：R-X+

Mg

無水乙醚

 R-MgX（格氏試劑）某有機物A有如圖2所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：
（1）C的名稱是

 

；G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（2）已知分子中含有雙鍵的碳原子與直接相連的其它原子共平面．則A-I中所有原子可能在同一平面的是

 

；為了使產(chǎn)物純凈，反應(yīng)①中除A外的反應(yīng)物及溶劑是

 

（填化學(xué)式）．
（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

；反應(yīng)類型是

 

．
（4）芳香族化合Q（C₉H₁₀O₄）有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的Q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．（已知：一個碳原子上連接兩個-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）
a．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂
b．遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
c．1mol Q可與足量的Na反應(yīng)生成標準狀況下的H₂33.6L
d．Q分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種
e．Q的核磁共振氫譜圖中有6個吸收峰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為CH₃CH₂-MgBr．D與F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，由G的分子式及反應(yīng)信息，可知1分子D與2分子E反應(yīng)得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應(yīng)①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由I分子與G分子相差1個水分子，應(yīng)是G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，據(jù)此解答．

解答： 解：A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為CH₃CH₂-MgBr．D與F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，由G的分子式及反應(yīng)信息，可知1分子D與2分子E反應(yīng)得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應(yīng)①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由I分子與G分子相差1個水分子，應(yīng)是G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，
（1）C為HOCH₂CH₂OH，名稱是：乙二醇；G的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：乙二醇；；
（2）A為CH₂=CH₂，為平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面，B為BrCH₂CH₂Br、C為HOCH₂CH₂OH、E為CH₃CH₂Br、F為CH₃CH₂-MgBr、G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成I，六者均存在甲基的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，D為OHC-CHO，存在-CHO為平面結(jié)構(gòu)，2個平面通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，所有原子可能處于同一平面；
為了使產(chǎn)物純凈，反應(yīng)①中除A外的反應(yīng)物及溶劑是：Br₂/CCl₄，
故答案為：CH₂=CH₂、OHC-CHO；Br₂/CCl₄；
（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，氧化反應(yīng)；
（4）芳香族化合Q（C₉H₁₀O₄）的不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，Q的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明含有-COOH，
b．遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
c．1mol Q可與足量的Na反應(yīng)生成標準狀況下的H₂33.6L，氫氣為1.5mol，結(jié)合a、b可知，還含有一個羥基，
d．Q分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，兩個取代基處于對位
e．Q的核磁共振氫譜圖中有6個吸收峰，
綜上分析側(cè)鏈為-OH、-C（CH₃）（OH）-COOH，故Q的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用能力，是常見題型，注意充分利用分子式進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．