Question

17．鏈烴A是重要的有機(jī)化工原料，由A經(jīng)以下反應(yīng)可制備一種有機(jī)玻璃：

已知以下信息：
①核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②羰基化合物可發(fā)生以下反應(yīng)：（注：R′可以是烴基，也可以是H原子）
③E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、脫水反應(yīng)生成F．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）B生成C的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，分子中最多有6個(gè)原子共平面．
（4）E的化學(xué)名稱為2-甲基2-丙烯酸．
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有8種（不含立體異構(gòu)）；
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體    ②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（6）聚乳酸（  ）是一種生物可降解材料，參考上述信息設(shè)計(jì)由乙醇制備聚乳酸的合成路線．（示例：反應(yīng)條件X$\stackrel{反應(yīng)條件1}{→}$Y$\stackrel{反應(yīng)條件2}{→}$Z …）

Answer 1

分析 F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E，
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸．

解答 解：F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCH₃；加成反應(yīng)；
（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃，B生成C的化學(xué)方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，分子中最多有6個(gè)原子共平面，
故答案為：CH₃COCH₃；6；
（4）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，E的化學(xué)名稱為2-甲基2-丙烯酸，
故答案為：2-甲基2-丙烯酸；
（5）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件，
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；去掉羧基，還有四個(gè)碳原子，如果含雙鍵的四個(gè)碳是直鏈有2種，分別用羧基取代，應(yīng)有6種結(jié)構(gòu)符合題意；如果雙鍵的四個(gè)碳是CH₂=C（CH₃）₂，用羧基取代，應(yīng)有2種結(jié)構(gòu)符合題意，則共有8種結(jié)構(gòu)符合題意；
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，
故答案為：8；CH₂=C（CH₃）CH₂COOH；
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，需要學(xué)生對(duì)給予反應(yīng)信息利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)、閱讀能力，是熱點(diǎn)題型，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)及信息遷移能力的靈活運(yùn)用，題目難度中等．