Question

6．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₁₀O₃；G所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基．
（2）C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）E→F反應(yīng)中加入試劑濃H₂SO₄的作用是催化劑和吸水劑；F中混有少量C₂H₅OH和E，最好用D（填字母）洗滌除去．
A．水B．氫氧化鈉溶液C．濃硫酸D．飽和碳酸鈉溶液
（4）B在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰． ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₇H₁₀O₃，G含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：C₇H₁₀O₃；碳碳雙鍵、羥基；
（2）C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成，該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：消去反應(yīng)；；
（3）E→F為酯化反應(yīng)，反應(yīng)中加入試劑濃H₂SO₄的作用是催化劑和吸水劑，F(xiàn)為，混有少量C₂H₅OH和，其中乙醇乙溶于水，可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，則最好用碳酸鈉除去，
故答案為：催化劑和吸水劑；D；
（4）化合物B含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．