Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

    ⑴反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

    ⑵E中的官能團(tuán)有：             （寫名稱）。

    ⑶寫出反應(yīng)類型：④            。

    ⑷寫出F的結(jié)構(gòu)簡式                               。

    ⑸反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（—CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（—COOH）， 請(qǐng)寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式              。

    ⑹化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成。

①合成過程中無機(jī)試劑任選；

    ②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；

    ③CH₂=CH-CH=CH₂與溴水的加成以1，4-加成為主；

    ④合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（15分）⑴甲基（－CH₃）（2分）⑵氨基  酯鍵（2分）   ⑶還原（2分）

    ⑷（3分）

    ⑸（3分）

    ⑹ （3分）

解析:

分析整個(gè)流程圖，由于反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，故Me表示甲基。反應(yīng)②是苯環(huán)上發(fā)生硝化反應(yīng)。反應(yīng)③是—CN在酸性條件下先水解生成羧基，然后再乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。反應(yīng)④根據(jù)E的化學(xué)式可知是苯環(huán)上的硝基被還原為氨基。反應(yīng)⑤是氨基上的氫被氯原子取代。反應(yīng)⑥先是酯在堿性條件下水解然后酸化生成相應(yīng)的酸。