Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

Prolitane是一種抗抑郁藥物，以芳香烴A為原料的合成路線如下：

請回答以下問題：

(1)D的化學(xué)名稱為___________，D→E的反應(yīng)類型為___________。

(2)G的官能團(tuán)名稱為___________。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

(4)F→G的化學(xué)方程式為______________________。

(5)X是D的同系物，ⅹ分子比D分子少一個(gè)碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則滿足此條件的X共有___________種(不含立體異構(gòu))；其屮核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3︰2︰2︰2︰1，寫出符合該要求的Ⅹ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。

(6)參照 Prolitane的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機(jī)試劑和溶劑任選)。____________________________________________。

Answer 1

【答案】苯乙酸乙酯 取代反應(yīng) 羰基（或酮基） 14 （或）

【解析】

由合成路線可知，A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡式可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量為92，可推知A為甲苯；C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為；G和發(fā)生先加成后消去生成H，H加氫還原得到Prolitane，據(jù)此解答。

由合成路線可知，A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡式可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量為92，可推知A為甲苯；C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為；G和發(fā)生先加成后消去生成H，H加氫還原得到Prolitane，

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱為苯乙酸乙酯；D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：苯乙酸乙酯；取代反應(yīng)；

(2) G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團(tuán)名稱為羰基，

故答案為：羰基；

(3) A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為。

故答案為：；

(4) F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，所以F→G的化學(xué)方程式為 ，

故答案為：；

(5) D的結(jié)構(gòu)簡式為，X是D的同系物，X分子比D分子少一個(gè)碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X的分子中含有苯環(huán)且屬于酯類，同時(shí)含有醛基，應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)側(cè)鏈共有3個(gè)碳原子，則滿足此條件的X結(jié)構(gòu)為：

苯環(huán)上有1個(gè)取代基的可能是：HCOOCH2CH2-和HCOOCH(CH3)-，2種；

苯環(huán)上有2個(gè)取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3，HCOO CH2-和-CH3，各有鄰間對3種，共6種；

苯環(huán)上有3個(gè)取代基的：1個(gè)HCOO-和2個(gè)-CH3，共6種；總共14種；

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3︰2︰2︰2︰1，符合該要求的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： （或），

故答案為：（或）；

(6)根據(jù)Prolitane的合成路線，若要制備苯甲酸乙酯，應(yīng)由苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)來制備，可以設(shè)計(jì)以苯為原料制備溴苯，結(jié)合B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)原理，由溴苯制取苯甲酸，具體合成路線為：，

故答案為：。