Question

【題目】有機(jī)合成的重要中間體F的一種合成路線如下：

(1) F中含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。

(2) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(3) 從整個(gè)流程看，D→E的作用是___________。

(4) G為比E相對(duì)分子質(zhì)量大14的同系物，H與G互為同分異構(gòu)體且符合下列條件：

① 1 mol H能與2 mol NaHCO3反應(yīng)；

② H能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ H分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫(xiě)一種)。

(5) 寫(xiě)出以、CH3OH和CH3CH2MgI為主要原料制備的合成路線____________ (無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

Answer 1

【答案】羥基 羰基 保護(hù)羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng) 、、

【解析】

A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和高錳酸鉀反應(yīng)生成C，根據(jù)C反應(yīng)生成D的結(jié)構(gòu)和分子式分子得到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和CH3MgI反應(yīng)后再H+反應(yīng)得到F。

(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到F的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羰基；故答案為：羥基；羰基。

(2)根據(jù)前面分析得到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。

(3)從整個(gè)流程看，D→E，E→F，羰基先與乙二醇反應(yīng)，后來(lái)又生成羰基，說(shuō)明D→E的作用是保護(hù)羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng)；故答案為：保護(hù)羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng)。

(4)G為比E相對(duì)分子質(zhì)量大14的同系物，則G的分子式為C10H16O4，H與G互為同分異構(gòu)體且符合下列條件：①1 mol H能與2 mol NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有2mol羧基；② H能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；③ H分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。

(5)先與新制氫氧化銅反應(yīng)后再酸化得到，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與甲醇在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成酯()，與CH3CH2MgI反應(yīng)，再H+反應(yīng)得到，其流程圖為： ；故答案為： 。