Question

【題目】有機合成的重要中間體F的一種合成路線如下：

(1) F中含氧官能團的名稱是________、________。

(2) C的結構簡式為________。

(3) 從整個流程看，D→E的作用是___________。

(4) G為比E相對分子質量大14的同系物，H與G互為同分異構體且符合下列條件：

① 1 mol H能與2 mol NaHCO3反應；

② H能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ H分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫。

則H的結構簡式為________(寫一種)。

(5) 寫出以、CH3OH和CH3CH2MgI為主要原料制備的合成路線____________ (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羥基 羰基 保護羰基，防止其與CH3MgI反應 、、

【解析】

A發(fā)生加成反應生成B，B和高錳酸鉀反應生成C，根據C反應生成D的結構和分子式分子得到C的結構簡式為，D與乙二醇發(fā)生取代反應生成E，E和CH3MgI反應后再H+反應得到F。

(1)根據F的結構簡式得到F的含氧官能團的名稱是羥基、羰基；故答案為：羥基；羰基。

(2)根據前面分析得到C的結構簡式為；故答案為：。

(3)從整個流程看，D→E，E→F，羰基先與乙二醇反應，后來又生成羰基，說明D→E的作用是保護羰基，防止其與CH3MgI反應；故答案為：保護羰基，防止其與CH3MgI反應。

(4)G為比E相對分子質量大14的同系物，則G的分子式為C10H16O4，H與G互為同分異構體且符合下列條件：①1 mol H能與2 mol NaHCO3反應，說明含有2mol羧基；② H能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；③ H分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫；則H的結構簡式為；故答案為：。

(5)先與新制氫氧化銅反應后再酸化得到，與氫氣發(fā)生加成反應生成，與甲醇在濃硫酸加熱條件下反應生成酯()，與CH3CH2MgI反應，再H+反應得到，其流程圖為： ；故答案為： 。