Question

有機物F的合成路線如圖所示：

已知以下信息：

(1)RCOOR’RCH2OH

(2)

回答以下問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）B生成C的化學(xué)方程式為 。

（3）檢驗E中含氧官能團的試劑是 ，現(xiàn)象是 。

（4）E→F的反應(yīng)類型是 。

（5）A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種（不包含A），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。

①屬于芳香族化合物

②苯環(huán)上有四個取代基

③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種

 

Answer 1

（1）（2分），（2分）

（2） + 2CH3OH + 2H2O（2分）

（3）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（1分）試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀（2分）

（4）加成反應(yīng)（1分）

（5）5種（3分） （2分，其他合理答案均給分）

【解析】

試題分析：A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成2個羧基，則依據(jù)已知信息可知A中應(yīng)該含有2個甲基。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的2個甲基應(yīng)該是鄰位的，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。B分子中含有2個羧基，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息可知C生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E在雙氧水的作用下生成F。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）B生成C是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 + 2CH3OH + 2H2O。

（3）E中含有醛基，可以利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液檢驗，因此檢驗E中含氧官能團的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，實驗現(xiàn)象是試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀。

（4）E中含有醛基而F中醛基變?yōu)榱u基，這說明E→F的反應(yīng)類型是醛基的加成反應(yīng)。

（5）屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，這說明取代基應(yīng)該是對稱的，因此符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、，共計是5種。

考點：考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及有關(guān)方程式的書寫