Question

【題目】Prolitane 是一種抗抑郁藥物，以芳香烴 A 為原料的合成路線如下：

請(qǐng)回答以下問題：

(1)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。D 的化學(xué)名稱為_____，

(2)E 的官能團(tuán)名稱分別為_____和_____。

(3)H→Prolitane 的反應(yīng)類型為_____。

(4)F→G 的化學(xué)方程式為_____。

(5)C 的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種（不含立體異構(gòu)）；

①屬于芳香化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為 4 組峰，其峰面積比為 3∶2∶2∶1，寫出符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

(6)參照 Prolitane 的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機(jī)試劑和溶劑任選）：__________。

Answer 1

【答案】 苯乙酸乙酯 羰基 酯基 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) +CO2↑ 4

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，用“商余法”=7……8，故A的分子式為C7H8，則A為，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合F的分子式，E發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酸化得到的F為，F加熱脫羧生成G，G可以看作是先發(fā)生加成反應(yīng)、再發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成Prolitane。

(1)芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，用“商余法”=7……8，故A的分子式為C7H8，則A為，D是苯乙酸與乙醇形成的酯，D的化學(xué)名稱為：苯乙酸乙酯；故答案為：；苯乙酸乙酯；

(2)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的官能團(tuán)名稱為：羰基、酯基，故答案為：羰基、酯基；

(3)H→Prolitane轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵消除，不飽和碳原子分別連接H原子，屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；

(4)F→G是脫羧生成G，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，則其為甲酸形成的酯，可能結(jié)構(gòu)為、、、共有4種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，其峰面積比為3:2:2:1，符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；；

(6)模仿A→D轉(zhuǎn)化，由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線：，故答案為：。